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溴乙烷水解实验的背后

2009-1-7 19:22:48  来源:高中化学网  作者:www.gzhxw.cn  【 】  浏览:

    

一、问题的提出

 

在06年5月我上了一节教研组内的研究课,课题就是《溴乙烷  卤代烃》的第一课时,溴乙烷。在实验准备过程中,我按照我的教学设计思路在教材实验的基础,增加一个对照实验以便更好地说明溴乙烷在碱性条件下才会水解,然而实验结果并非想象中的那样。

 

本节教材中的实验6-1:取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1 mL 5%的氢氧化钠溶液,充分振荡、静置,待溶液分层后,用滴管小心吸取上层水溶液,移入另一盛有10 mL稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴2%的硝酸银溶液,观察现象。现象;滴入硝酸银溶液的试管中有浅黄色沉淀生成。(教材)结论:溴乙烷在氢氧化钠存在的条件下可以跟水发生水解反应,生成乙醇和溴化氢。

 

笔者补充的实验:取一支试管,加入半吸管溴乙烷,取一吸管硝酸银直接加入试管中,充分振荡、静置片刻分层,且上层液出现浅黄色沉淀。

 

当然,我的补充实验也就没敢课堂上做。随后,我在所用的资料《优化设计 高二化学 下册》中也有一相关的题:“如果在做教材中溴乙烷的水解实验时,将氢氧化钠溶液改为蒸馏水,其他操作不变,则取上层液加入硝酸酸化的硝酸银后      (填有或无)沉淀产生。”[题目给的答案当然是“无”]由于补充实验的结果,使我对这个实验题的答案也产生了怀疑?

 

为了不轻易下结论,我又反复清洗实验仪器,甚至重新开了一瓶新到溴乙烷反复实验,结果都与第一次补充实验一样。我又请我的老师也做这个“补充实验”,所得结果还是一样。上述实验让我产生了疑问:教材的说法有问题吗?补充实验中现象可靠吗?如果现象可靠,这一实验现象背后又隐藏着什么呢?

 

二、理论初探

 

通过查阅《有机化学 上册》(胡宏纹主编  1989版高等教育出版社)的相关内容,我对一卤代烷的取代反应有了比较清楚的认识。

 

一卤代烷的水解属于亲核取代反应简称SN ,而亲核取代反应的机理又分为——双分子亲核取代反应机理,SN2,单分子亲核取代反应机理,SN1、SN2反应为一步反应,是指决定反应速率的步骤中有卤代烷和亲核试剂参加,也就是进攻烷基的亲核试剂在卤离子完全脱离烷基之前,就与碳原子部分成键,即新的碳某键的形成和旧的碳卤键的断裂是同步进行的。SN1反应是分步进行的,卤代烷先电离成烷基正离子和卤离子,然后烷基正离子再与亲核试剂结
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